Щепин-Оболенский, Борис Дмитриевич, князь.

В 1508 г., октября 27, когда крымские послы от Менгли-Гирея приехали в Москву и стали на отведенном им подворье, Великий князь Василий Иванович послал к ним кн. Щепина, прозванного Цигором, спросить о "цареве» (т. е. Менгли-Гирея) здоровье, а также и о их здоровье; корм послам был "явлен» им же; a ездил с ним толмач Федька Малой.

В 1524 г. кн. Щепин-Оболенский был одним из воевод в Муроме, когда великий князь Василий Иванович послал войско под Казань.

В 1526 г. на свадьбе Великого князя Василий Иванович с Еленой Василий Глинской он назван во главе детей боярских, назначенных "быть у постели», a затем стлать постель.

В 1527 г. кн. Михаил Львович Глинский должен был заплатить в казну Великого князя 5 тысяч рублей за попытку бежать в Литву; знатнейшие бояре поручились по нем, а кн. Пенковы и многие дворяне дали "подручную» запись, что, в случае несостоятельности этих бояр, они уплатят Великому князю сполна всю сумму; в числе подписавших эту запись был кн. Щепин-Оболенский.

В 1531 г. Щепин-Оболенский был на Кошире в числе голов. В 1533 г. на свадьбе кн. Андрея Иванович Старицкого (брата Вел. кн. Василия Ивановича) с княжной Евфросинией Андреевной Хованской он был "у места».

В 1534 г. мы встречаем его наместником в городе Рязани.

В 1537 г. он был прислан к кн. Андрею Ивановичу Старицкому от имени малолетнего Вел. кн. Иоанна Васильевича с повелением немедленно приехать к нему в Москву.

В 1544 г. Щепин-Оболенский состоял вторым воеводою в правой руке на Коломне.