Дашкевич, Евстафий, ошибочно считавшийся некоторыми историками первым гетманом казацким, на самом деле только воевода, а затем староста Черкасский и Каневский, на службе у Великих Литовских князей, дворянин по происхождению, появляется на исторической сцене на рубеже XV и XVI столетий.

В летописях русской истории Дашкевич упоминается впервые, как воевода Литовского князя Александра, в 1501 г., когда он был разбит в битве при Ведроше русскими воеводами. Через год или около того называется наместником Кричевским, который «вступает» в русские области и, как жалуется на него князь Ряполовский, потворствует своим людям грабить русские деревни.

В 1504 г. однако мы видим его на службе у Великого князя Московского, бежавшим из Литвы. Причина этого внезапного перехода, равно как и обратного ухода его в 1508 г. на службу Литовскому князю Сигизмунду, — неизвестна. Неизвестно также, в чем заключалась его служба в Москве. Известно только, что в 1508 же году он был послан с 20000 войска на помощь восставшему в Литве Михаилу Глинскому, потерпевшему, как известно, поражение, и что обратный переход Дашкевич совершился не без участия князя Константина Острожского, который и ходатайствовал за него перед Сигизмундом. Последний назначил Дашкевича старостою Черкасским и Каневским; им он оставался до своей смерти.

Владелец обширных поместий и многих деревень, предприимчивый и храбрый староста вскоре сосредоточил в своих руках большие военные силы, организовав и укрепив, как военное сословие, слагавшееся в ту пору украинское казачество.

Пограничное положение Черкас и Канева, сделавшихся сборными пунктами всего днепровского казачества, позволили Дашкевичу, с одной стороны, сделаться фактически почти независимым от Литовского князя, с другой — обрекли его на беспрерывную борьбу с татарами. То один, то вместе с Продсл. Лянцкороцским, не менее знаменитым предводителем казаков, и другими старостами предпринимал он не раз поход против татар. Исключение составляет только поход Дашкевича в 1521 г. с татарами на Москву, и осада им Рязани, которую он пытался взять хитростью.

На следующий год он сам уже попался в плен крымским татарам, но, воспользовавшись раздорами в орде, счастливо бежал и не замедлил отомстить им набегом на полуостров.

В 1532 г. Крымский хан, раздраженный беспрестанными набегами казаков Дашкевич, не прекращавших их несмотря на уверения польского правительства в вечной дружбе, осадил Черкасы, но Дашкевич так удачно отразил татар, что хан счел более выгодным заключить с ним дружбу. На следующий год Дашкевич выступил на Пиотроковском сейме с планом устройства на Днепровских островах замков с постоянным гарнизоном из казаков для защиты Украйны от набегов татар. Проект был одобрен, но не осуществлен.

Еще раз мы встречаемся с Дашкевича при взятии Сигизмундом, в борьбе с русскими, Стародуба в 1535 г.

В следующем году знаменитый староста умер.