Пенинские, князья; происходят из рода князей Оболенских, и так как не теряли связи с этим родом, то очень часто назывались также князьями Пенинскими-Оболенскими.

Родоначальником Пенинских (Пенинских или Пьнинских) был Андрей Михайлович сын князя Михаила Ивановича Оболенского, потомок в VII колене Михаила Всеволодовича, кн. Черниговского.

Андрей Михайлович был полковым воеводою при царе Василии III Иоанновиче в войнах против Литвы.

Так, в 1513 году, когда войско царя было за Угре, кн. Андрей Михайлович был сделан воеводой полка "левой руки».

Сыновья кн. Андрея Михайловича: Иван по прозванию "Овчина», Юрий Большой и Юрий Меньшой Андреевичи служили брату царя Василия III Андрею Иоанновичу, удельному князю Старицкому. Когда, после смерти царя Василия III, его младших братьев Юрия и Андрея постигла опала от имени малолетнего царя Иоанна IV, а на самом деле от правительницы царицы Елены и её любимца кн. Овчины Телепнева-Оболенского, то кн. Пенинские, как верные приверженцы своего удельного князя Андрея Иоанновича, разделили с ним его участь, равно как и другие верные служилые князья: Пронские, Палецкие, Хованские и другие.

В 1537 году на этих приверженцев Андрея была наложена царская опала: велено было их пытать и казнить торговою казнью; в числе их были князья Пенинские: боярин Иван Андреевич, да Юрий Андреевич Большой.

Кн. Юрий Андреевич Меньшой Пенинский пережил своих братьев и служил удельному князю Владимиру Андреевичу Старицкому, двоюродному брату царя Иоанна Грозного, сыну Андрея Иоанновича.

В 1541 году Юрий Андреевич Меньшой сражался, находясь в войске Владимира Андреевича, вместе с царскими войсками против татар, напавших на Московское Государство.

Будучи уже боярином у кн. Владимира Андреевича, он участвовал в торжестве свадьбы своего удельного князя, когда, судя по Разрядам, ему велено было "слать постелю».

Последний из рода Пенинских Оболенских, сын Ивана Андреевича, прозванного "Овчина», кн. Федор Иванович умер бездетным в молодых годах при царе Иоанне IV; по известию кн. А. М. Курбского, он был убит в 1544 г. царем Иоанном Грозным.